アニーと出会い、勉強コマンドを選び「問題集」を消化する。
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ランダムイベントで、さらに問題集をもらうので、もう一度勉強コマンドを選ぶ。
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その後、２度のランダムイベントが発生してデートが可能になる

アニーがベンチにアイテムを置いてくれるイベント（ハートの数が６以上のときに発生？）
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練習中に主人公が派手にスリむくイベント（ハートの数が７～８以上のときに発生？）（運命のカードを選択）
　はい…アニーが彼女になる
　いいえ…デートは可能だが、彼女にすることができなくなる。
　挑戦…ランダムでイベントが変化
　　▼アニーを見つける…
　　▼アニーを見失う…アニーとデートができなくなる。
　ヤーベン…アニーとデートができなくなる。

デート1回目	やる気+1、ガリ勉↑、モテモテ↑、精神+5
デート2回目	やる気+1、ガリ勉↑、モテモテ↑、精神+5、所持金-10ドル、デートの場所を選択できるようになる。

海	■６月～８月 　はい… 　いいえ… 　挑戦…ショッピングのデートで、「挑戦」か「ヤーベン」を選んでいるとイベント変化 　　▼ショッピングのデートで、「挑戦」か「ヤーベン」を選んでいない 　　　・やる気-1、アニー好感度↑、モテモテ↑、フリースインガー取得、所持金-15ドル 　　▼ショッピングのデートで、「挑戦」か「ヤーベン」を選んでいる 　　　・ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、不眠症除去、所持金-15ドル 　ヤーベン…モテモテ↓、敏捷+5、所持金-15ドル ■９～５月 　・モテモテ↓
公園	■３～１１月 はい…アニー好感度↑、モテモテ↑、敏捷+5、世渡り上手取得 いいえ…アニー好感度↑、ガリ勉↑ 挑戦…アニー好感度↑、モテモテ↑、運勢↑ ヤーベン…モテモテ↓、スモールボール×取得 ■１２～２月 　・モテモテ↓
映画館	はい…見る映画によって変化 　▼ゲーデルコード…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、技術+10、精神+5、所持金-10ドル 　 いいえ…見る映画によって変化 　▼ 　▼ 挑戦…アニー好感度↓、モテモテ↓、やる気-1、所持金－10ドル ヤーベン…見る映画によって変化 　▼子供向けアニメ…アニー好感度↑、所持金-10ドル 　▼ロボットアニメ…アニー好感度↓、やる気-1、所持金－10ドル
ショッピング	はい…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、所持金-100ドル いいえ…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、所持金-10ドル 挑戦…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、所持金-200ドル、精神+10 ヤーベン…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、所持金-200（100）ドル、精神+5
野球観戦	はい…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、所持金-100ドル いいえ…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、所持金-50ドル 挑戦…ホームランボールを捕る 　・ガリ勉↑、モテモテ↑、敏捷+3、技術+5、精神+3、ゴールドグラバー取得、所持金-30ドル ヤーベン…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、所持金-3ドル
遊園地	はい…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、精神+5、所持金-80ドル いいえ…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、所持金-80ドル 挑戦…ガリ勉↑、モテモテ↑、アニー好感度↑、筋力+5、敏捷+5、精神+5、所持金-80ドル ヤーベン…ガリ勉↑、モテモテ↓、精神+5、不器用取得、所持金-80ドル

通常デート後に、イベントが起こる

プレゼントを用意している

プレゼントを用意していない
　・モテモテ↓、アニー好感度↓、やる気↓、不器用取得、運勢↓

通常デート後に、イベントが起こる
３年目のバレンタイン
　・打撃極意書、投球極意書獲得